numara 33 de angajati in 1925 si producea lenjerie, camasi barbatesti, haine de lucru, imbracaminte sport si impermeabile. Criza din 1929 afecteaza micul atelier si numarul angajatilor scade la 25, iar atelierul mai produce doar tinute de vanatoare si de lucru, costume regionale, veste din piele si impermeabile. Salariatii acepta sa lucreze pe un salariu minim, iar creditorii il pasuiesc intelegatori, astfel Hugo Boss reuseste sa isi salveze mica afacere. La sfarsitul celui de-al doilea razboi mondial atelierul Hugo Boss facea inclusiv uniforme militare pentru cel de-al III-lea Reich, recurgand chiar la mana de lucru fortata a munictorilor francezi si polonezi din lagarele de concentrare. In 1944 firma numara deja 324 de angajati, iar la finele razboiului Hugo Boss a fost declarat oportunist de razboi, primind o amenda de 80 000 marci si fiind privat de drepturile sale civice.

 

Dupa dezvaluirea trecutului sau nazist de catre Washington Post in 1997, Grupul Hugo Boss a angajat-o pe Elisabeth Timm sa faca un studiu istoric asupra activitatii firmei din acea perioada. In 2000 societatea a acceptat sa verse o suma de 500 000 lire sterline la Fondul Indemnizatiilor celor care au fost supusi muncii fortate in timpul celui de-al Doilea Razboi Mondial, ca o compensare a muncii depuse de catre angajatii acelor vremuri pentru firma.

Societatea a cunoscut o dezvoltare moderata pana in 1970, cand s-a infiintat practic Grupul Hugo Boss, de catre nepotii Jochen si Uwe Holy. Marca devina una din cele mai cunoscute si apreciate, producand haine pentru barbati si numarand o serie de clienti de elita. Stilul adoptat va fi cel al costumelor italienesti, pastrand calitatea stofelor, dar avand o taiatura mult mai confortabila. Din 1972 societatea incepe sa creasca in notorietate, mai ales devenind sponsor al curselor de Formula 1 si al sporturilor precum  tenisul sau golful. In 1984 atribue licenta de parfumuri grupului Procter & Gamble, iar in 1985 vand 51% din partile societatii grupului Italian Marzotto Spa – astazi Valentino Fashion Group si scot actiunile societatii la bursa.

Grupul Marzotto il angajeaza pe Peter Littmann la conducere. Littmann redefineste strategia de marketing a firmei, impartind produsele in trei linii: Boss pentru linia clasica, Huga pentru linia mai tinereasca si Baldessarini pentru produsele de lux, dupa numele directorului artistic austricaul Werner Baldessarini. In 2007 Grupul vinde marca Baldesarrini chiar directorului ei si o inlocuieste cu linia Boss Selection.
In 2000 marca Hugo Boss se deshide si creatiei feminine, infiintand la Milano un birou de creatie pe care il incredinteaza unui stilist din afara marcii. Creatia feminina insa nu isi gaseste piata, producand pierderi de pana la jumatate din cifra de afaceri. Activitatea este repatriata la Metzingen si este salvata de stilistii din interiorul brandului, salvand astfel si proiectul. In anii urmatori Boss Woman atinge o crestere de 60%, iar cifrele actuale se invart in jurul a 10 % din totalul afacerii Hugo Boss, lansand sperante mari in ceea ce priveste viitorul liniei feminine.

Un alt vector de crestere al cifrei de afaceri este descoperit in sectorul de incaltaminte si accesorii. In 2008 este acordata o licenta pentru bijuterii la Swarovski, iar in 2005 este lansata o linie de cosmetice masculine Boss Skin.

In 2004 se deschide unul din cele mai mari magazine Hugo Boss pe Champs Elysees, de 1100 metri patrati, urmat in 2006 de un magazin pe Rue Saint Honore la Paris.

Marca Hugo Boss organizeaza in fiecare an prezentari de moda din Shangai pana in Barcelona si Mexic. In ianuarie 2009 pentru prima data a fost organizata o prezentare Hugo Boss la Paris.