Din pacate, in 2002, investitorii sai au decis sa-si retraga sprijinul financiar. Neavand suficiente fonduri, Theyskens a fost obligat sa isi ‘ingroape' creatiile pentru a-si gasi o preocupare  mai... lucrativa.  In acelasi an, casa de moda Rochas ii ofera tanarului designer postul de director artistic.

Casa de moda a fost fondata ca atelier de moda in 1924 de catre Marcel Rochas, un couturier talentat si plin de viata, care sa fost creditat ca fiind inventatorul mantoului trei-sferturi pentru doamne si primul care a croit fuste cu buzunare. In 1955, dupa moartea fondatorului, casa Rochas hotaraste sa se dedice exclusiv activitatii de parfumerie.  Abia in 1990 re-intra, cu putin succes, in industria modei, in ciuda eforturilor designerului sau, Peter O'Brien.

In primele sale luni la Rochas, a desenat o «silueta complet noua », frantuzeasca si eleganta, dupa cum a caracterizat-o Lynn Hirschberg in New York Times, iar prima sa colectie, cea de toamna/ iarna 2003 a fost descrisa de Style.com numai in termeni superlativi: "ravishing" si "nothing short of magnificent".

Pentru urmatorii ani, Rochas a continuat sa stranga laude din partea criticilor, precum si o suita de admiratoare si numeroase cliente.  Clientela casei de moda numara, printre altele, pe Nicola Kidman, Jennifer Aniston, Kirsten Dunst, Kate Bosworth, Rachel Weisz, Jennifer Lopez, Sarah Jessica Parker si regina Rania a Iordaniei

Theyskens este cel care a dat un nou impuls casei de moda frantuzesti.  Spre deosebire de alti designeri care, dupa preluarea conducerii artistice a unor case de moda au reinterpretat schitele din arhivele acestora, Olivier s-a hotarat sa reformuleze intreaga filosofie creativa a casei de moda si, pornind de la zero, sa o impregneze cu propriul sau stil.  Ceea ce nu inseamna ca «look»-ul original Rochas a disparut in intregime.  Stilul introdus de catre fondatorul casei de moda este inca vizibil in sobrietatea costumelor sau in alegerea dantelei Chantilly.  Noutatea adusa de creativitatea lui Theyskens transpare prin romantismul rafinat si prin frumusetea intelectuala cu care au fost infuzate creatiile Rochas, oferind acestora o intensitate pe care nu o avusesera anterior.

In doar 3 ani de zile, Theyskens a reusit sa transforme Rochas dintr-o marca prêt-a-porter intr-o prestiogioasa marca de demi-couture.

In 2006, CFDA (The Council of Fashion Deisgners of America) il premiaza pe Theyskens, punandu-l astfel, inca o data daca mai era nevoie, pe harta modei.  Cu toate acestea, orientarea lui catre demi-couture (articole vestimentare special create, mult prea scumpe pentu a fi produse in masa dar care indeplinesc criteriile haute-couture de coasere manuala si a numarului de probe) a fost pusa de multi la indoiala ca fiind o strategie de business profitabila.  Rochiile sale, dintre care unele puteau ajunge la 20,000 de dolari, puteau fi cumparate doar de catre cele mai insarite dintre clientele sale.  Cu toate acestea, pentru a mentine renumele Rochas belgianul a refuzat orice compromi, preferand sa nu se bazeze pe vanzarea de accesorii sau pe lansarea unor linii mai ieftine - in defavoarea unui venit stabil.

Astfel incat,  in vara lui 2006 tanarul belgian s-a vazut din nou somer - de aceasta data, in urma deciziei actionarilor de a inchide definitiv divizia de moda a casei Rochas. 

Anuntul a socat intreaga industrie a modei, iar un designer «cu vechime» comenta anonim in New York Times: "Acest tip de afacere, aproape perfect, facut pe masura, nu poate exista in ziua de asatzi, ceea ce este intr-adevar trist.  Totul este legat acum de bani, iar moda nu ar trebui sa urmeze modele economice normale - nu acesta este scopul modei.  Ce s-a intamplat cu investitiile in frumusete?»

Dar cum o usa inchisa inseamna alta deschisa, in doar cateva luni Theyskens a devenit directorul de creatie al casei Nina Ricci, iar prima sa colectie a debutat in martie 2007.